Terza Prova - Chimica

  • Materia: Terza Prova - Chimica
  • Visto: 2019
  • Data: 07/06/2012
  • Di: Redazione StudentVille.it

Il 2,4-esandione presenta idrogeni acidi su alcuni atomi di carbonio in posizione alfa. Indicare e motivare quale carbonio presenta gli idrogeni più m

Spiega brevemente

Il 2,4-esandione è un dichetone che possiede atomi di idrogeno acidi sull’atomo di carbonio in posizione 3 grazie alla presenza dei gruppi carbonilici in posizione 2 e 4. Infatti in seguito alla perdita del protone (H+) appartenente all’atomo di carbonio in posizione 3 si forma la corrispondente base coniugata (anione) la cui carica negativa può essere delocalizzata su entrambi gli atomi di ossigeno dei gruppi carbonilici (gruppi elettron attrattori), riuscendo così a scrivere ben tre strutture limite di risonanza. La delocalizzazione elettronica della carica negativa conferisce quindi particolare stabilità alla base coniugata del 2,4-esandione.

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